¨ALKALOID
¨SEJARAH
Pertama :
getah kering
Opium Papaver
somniferum, digunakan
sebagai analgesik maupun narkotik.
penelitian lebih
lanjut terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin.( th 1803)
Selanjutnya :
(th 1817-1820) Stikhnin, Emetin, Brusin, Piperin, kaffein,
Quinin, Sinkhonin, dan Kolkhisin.
( th 1826 ) Pelletier dan Caventon juga memperoleh
Koniin. Alkaloid koniin bertanggung jawab atas kematian Socrates akibat dari
hisapan udara yang beracun.
¨
SUMBER ALKALOID
¨sumber
alkaloid
adalah pada tanaman berbunga, angiosperma (Familia Leguminoceae, Papaveraceae,
Ranunculaceae, Rubiaceae, Solanaceae,Berberidaceae) dan juga pada tumbuhan
monokotil (Familia Solanaceae dan Liliaceae).
¨Berikutnya
penemuan alkaloid yang terdapat pada hewan, serangga, organisme laut,
mikroorganisme dan tanaman rendah.
Contoh
isolasi
muskopiridin dari sebangsa rusa; kastoramin dari sejenis musang Kanada ;
turunan Pirrol-Feromon seks serangga
¨FUNGSI
ALKALOID
¨
untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang
¨sebagai
hasil
akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metabolit akhir dari
komponen yang membahayakan bagi tanaman
¨sebagai
faktor
pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan.
¨
PENAMAAN DAN
SIFAT FISIKA KIMIA
Penamaan
¨Kharaktersistik
penamaan alkaloid adalah nama berakhiran ”ina”.
¨diturunkan
dari nama genus (contoh:
atropin dari
Atropa
belladonna)
¨dari
nama species (contoh:
kokain
dari Erythroxyloncoca)
¨dari
nama yang lazim untuk obat-obatan/aktifitas fisiologik (contoh: emetin, emetat)
¨dari
nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya (contoh: pelletierina).
¨
¨
Sifat-sifat fisika
Umum mempunyai 1 atom N
Khusus Ergotamin memiliki 5 atom N.
N ini
dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa,
kebasaannya tergantung dari struktur molekul
dan gugus fungsi.
¨
Bentuk dan kelarutan Alkaloid
¨alkaloid
yang
telah diisolasi berupa padatan kristal
¨Sedikit
alkaloid yang berbentuk amorf
sedang nikotin dan koniin berupa cairan.
¨Umumnya
bersifat tidak larut, bentuk basa bebas
alkaloid larut dalam pelarut organik,
beberapa pseudoalkaloid dan protoalkaloid larut dalam air.
¨Bentuk
garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.
¨Kebanyakan
alkaloid
tidak berwarna
species
aromatik
berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah).
¨
¨Sifat-sifat
kimia
¨Kebanyakan
alkaloid
bersifat basa,
Jika gugus
fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, contoh; gugus alkil, maka ketersediaan
elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa.
¨Sebaliknya, bila gugus fungsional yang
berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka
ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid
dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung
gugus amida.
¨KLASIFIKASI
ALKALOID
(a)Alkaloid
Sesungguhnya
(b)Protoalkaloid
(c)Pseudoalkaloid
●
¨
¨(a) Alkaloid Sesungguhnya ( Sejati
)
¨Alkaloid
sesungguhnya
adalah
racun
¨menunjukkan
aktivitas
fisiologi
dan bersifat basa
¨mengandung
Nitrogen
dalam cincin heterosiklik
¨diturunkan
dari
asam amino
¨biasanya
terdapat
“aturan” kolkhisin
dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa sehingga tidak memiliki cincin heterosiklik.
¨Alkaloid
quartener bersifat agak
asam
¨(b) Protoalkaloid
¨Protoalkaloid
merupakan
amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam
cincin heterosiklik.
¨Protoalkaloid
diperoleh
berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa.
¨(c) Pseudoalkaloid
¨Pseudoalkaloid
memiliki sifat seperti alkaloid sejati (sesungguhnya) tetapi tidak diturunkan
dari asam amino.
¨Contoh
: isoprenoid, terpenoid (coniin), dan alkaloid steroidal purin (kaffein))
¨Senyawa
biasanya
bersifat basa.
¨Pembagian
Alkaloid berdasarkan atom N
a.Alkaloid
dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana
atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya.
b.
Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosiklik
¨
¨
¨
a.
Alkaloid
dengan atom nitrogen heterosiklik
1.Alkaloid Piridin-Piperidin
2.Alkaloid Tropan
3.
Alkaloid Quinolin
4.
Alkaloid
Isoquinolin
5.
Alkaloid
Indol
6.Alkaloid
Imidazol
7.
Alkaloid
Lupinan
8.
Alkaloid
Steroid
9.Alkaloid
Amina
10.Alkaloid
Purin
●
●
●
●
¨b. Alkaloid tanpa atom nitrogen
yang heterosiklik
1.
Alkaloid Efedrin (alkaloid amine)
2.
Alkaloid Capsaicin
¨
IDENTIFIKASI
¨ekstraksi
20
gram bahan tanaman kering
¨direfluks
dengan
80% etanol.
¨Setelah
dingin
disaring, residu dicuci dengan 80% etanol
dan kumpulan filtrat diuapkan.
¨Residu
yang
tertinggal dilarutkan dalam air, disaring, diasamkan dengan asam klorida 1% dan
alkaloid diendapkan baik dengan pereaksi Mayer.
¨Bila
hasil
tes positif, maka dilakukan
tes dengan cara
larutan yang bersifat asam dibasakan,
¨alkaloid
diekstrak
kembali ke dalam larutan asam.
¨
Jika
larutan asam ini menghasilkan endapan berarti
mengandung alkaloid.
¨Fasa
basa
berair juga harus diteliti untuk menentukan adanya alkaloid quartener.
¨
¨
SIMPLISIA YANG MENGANDUNG ALKALOID
1). Alkaloid Piridin-Piperidin
Golongan ini
dibagi dalam 4 sub golongan :
1.
Turunan
Piperidin,
meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis nigri Fructus; berasal dari tumbuhan Piperis
nigri
2.
Turunan Propil-Piperidin,
meliputi koniin yang diperoleh dari Conii Fructus; yang berasal dari tumbuhan Conium
maculatum (Fam:
Umbelliferae) berguna sebagai antispasmodik dan sedatif.
3.
Turunan Asam Nikotinat,
meliputi arekolin yang diperoleh dari Areca Semen; dari tumbuhan Areca
catechu (fam:
Palmae) sebagai anthelmentikum pada hewan.
4.
Turunan
Pirinin & Pirolidin,
meliputi nikotin diperoleh dari Nicotiana Folium; dari tumbuhan Nicotiana
tobaccum (fam:
Solanaceae) sebagai antiparasit,
insektisida dan antitetanus.
Juga
terdapat pada kulit buah Punica
granatum
¨
¨2).
Alkaloid Tropan
Alkaloid
ini mempengaruhi
sistem saraf pusat otak maupun sumsum tulang belakang.
1. Hiosiamin dan Skopolamin
Berasal dari
tumbuhan Datura
stramonium,
D.
Metel (fam
Solanaceae), bijinya mengandung alkaloid Skopolamin; berfungsi sebagai
antispasmodik dan sedative.
2.
Kokain
berfungi sebagai
analgetik narkotik yang menstimulasi pusat syaraf, antiemetik dan midriatik. berasal dari
daun tumbuhan Erythroxylum
coca
3.
Atropin, Apotropin dan Belladonina
¨Atropa
dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata “Atropos” yang berarti tidak
dapat disalahgunakan, karena belladona
merupakan obat yang sangat beracun dan dapat menyebabkan kematian.
¨Akar
dan
daun Atropa belladonna digunakan
sebagai antispamolitik, antikolinergik, anti asma dan midriatik. Zat ini
merupakan hasil dari hiosiamin selama ekstraksi sehingga tak dapat ditemukan
dalam tanaman.
¨
¨3).
Alkaloid Quinolin
1.
Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina
berguna sebagai
anti malaria, alkaloid ini
terdapat pada
kulit batang (cortex) dari Cinchona succirubra . Obat antimalaria sintetik(kloroquin,
kunaikri dan primakuin)
dibuat
untuk menggantikan
kina.
2. Akronisina
Berasal dari
kulit batang Acronychia
bauery (fam
: Rutaceae),
sebagai antineoplastik telah diujikan pada hewan coba dan diharapkan
mampu untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.
3. Camptothecin
Diperoleh dari
buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (fam
: Nyssaceae), suatu pohon yang tumbuh di daratan cina. mempunyai keaktifan terhadap leukemia
limpoid.
4. Viridicatin
Merupakan subtansi
antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum.aktif untuk semua jenis Plasmodium
(kecuali
P.
vivax)
penyebab malaria. Tetapi
memiliki efek
samping pendengaran
berkurang.
¨4). Alkaloid Isoquinolin
1.
Morfin
Penggunaan morfin
khusus pada nyeri hebat akut dan kronis , seperti
pasca bedah dan setelah infark jantung, juga pada fase akhir dari kanker
Morfin diperoleh
dari biji dan
getah buah
Papaver
somniferum dan
P.Bracheatum.
“opium” berarti
candu
2. Emetina
berfungsi sebagai
emetik dan ekspektoran, dari
akar
Cephaelis
ipecacuanha
dan
C.
Acuminata
3. Hidrastina dan Karadina
Senyawa ini
berasal dari umbi
akar Hydrastis
canadensis dikenal
sebagai
Yellowroot; sebagai
adstrigensia
pada radang selaput lendir.
4. Beberina
¨Berupa
akar dan umbi akar dari Berberis vulgaris (dari Oregon), B.
Amition (dari
Himalaya),
dan
B.
aristaca (India), berguna sebagai zat pahit/amara
dan
antipiretik.
¨
¨5. Alkaloid Indol
1). Reserpina
dari akar
Rauwolfia serpentine .fungsi antihipertensi
dan penenang
2). Vinblastina, Vinleusina,
Vinrosidina, Vinkristina
dari herba Vinca rosea,
Catharanthus roseus berkhasiat sebagai antitumor.
3). Striknina & Brusina
dari
ekstrak
biji kering Strychnos
nux-vomica dan
S.
ignatii .
khasiat
sebagai
tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam pertanian digunakan sebagai
ratisida (racun tikus).
4). Fisostigmina & Eserina
Simplisianya Calabar
bean, split
nut
berupa
biji dari Physostigma venenosum berkhasit sebagai konjungtiva pengobatan
glaukoma.
5). Ergotoksina, Ergonovina, &
Ergometrina
dari sisik
jamur yang menempel pada
gandum Claviceps purpurea, juga parasit pada tumbuhan Secale
cornutum berguna
sebagai
vasokonstriktor untuk migrain yang spesifik dan oxytoksik.
6).Kurare
dari kulit
batang Stricnos
crevauxii, C. Castelnaci, C. Toxifera berguna sebai relaksan pada otot.
¨
¨6. Alkaloid Imidazol
pilokarpin
dari daun Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi
rermambuco.berkhasiat sebagai konjungtiva pada penderita
glaukoma.
7. Alkaloid Lupinan
alkaloid ini
ditemukan pada Lunpinus
luteus,
Cytisus
scopartus dan
Anabis
aphylla berupa
daun tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik.
¨
¨8. Alkaloid Steroid
Alkaloid
steroid
terbagi atas 3 golongan yaitu :
1. Golongan I : Sevadina, Germidina, Germetrina,
Neogermetrina, Gemerina,Neoprotoperabrena, Veletridina
Germidina,
Germitrina diperoleh dari umbi akar tumbuhan Veratrum
viride berguna
sebagai
antihipertensi.
Protoveratrin
dari umbi
akar
Veratrum
album
sebagai
insektisida
& antihipertensi.
Sevadina
Diperoleh dari
biji sebadilla (Sebadilla
Semen)
berguna
sebagai insektisida.
2. Golongan II : Pseudojervina, Veracrosina,
Isorobijervosia
3. Golongan III : Germina, Jervina, Rubijervina,
Isoveratromina
¨
¨9. Alkaloid Amina
1.
Efedrina
dari herba Ephedra distachya, E. Sinica dan E.Equisetina
sebagai
bronkodilator. Efedrin
Sulfat
dan Efedrin HCl yang berbetuk kristal, sifat farmakologiknya sama dengan
Efedrin sebagai simpatomimetik.
2. Kolkisina
dari biji
tumbuhan Colchicum
autumnalei sebagai
antineoplasmik dan stimulan SSP.
3. d- Norpseudo Efedrina
diperoleh dari
daun-daun segar Catha
edulis (fam
: Celastraceae) nama lain dari tumbuah ini dalah Khat atau teh Abyssina,
Khasiat sebagai stimulan pada SSP.
4. Meskalina
Diperoleh dari
cactus Lophophora
williamsii dikenal
dengan Peyote, dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria
¨
¨10. Alkaloid Purin
1.
Kafeina (1,3,7, Trimetil Xanthin)
dari biji
kopi Coffe
arabica,
camellia sinensis,
cola
nitida mengandung
kafein. digunakan
sebagai stimulans dan diuretik.
2.
Theobromina (3,7 Dimetil Xantin)
Diperoleh dari
biji tumbuhan Theobroma
cacao
berguna sebagai
diuretik dan stimulan SSP.
3. Theofilina (1,3 Dimetil Xantin)
Merupakan isomer Theobromina yang
berguna sebagai bronkodilator dan diuretik