June 2013 ~ FARMASIKU

maap ga smua gmbarnya ikut di upload... cari sendiri y?? hehehehe

ora kolu uplode loh...

KIMIA ORGANIK

MAKALAH TENTANG SENYAWA HIDROKARBON ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

DISUSUN OLEH :

MOHAMAD AMINUDIN (12080122)

MOHAMAD ARIFIN (12080123)

SUPRIATNA (12080133)

TEGUH HANDOYO (12080135)

POLITEKNIK HARAPAN BERSAMA TEGAL

2013

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan rahmat dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah kesehatan ini dengan judul “ MAKALAH TENTANG SENYAWA HIDROKARBON ASAM KARBOSILAT DAN ESTER “. Makalah ini di susun dalam rangka memenuhi tugas kelompok mata kuliah Kimia organik Program Studi D III FARMASI POLITEKNIK HARAPAN BERSAMA KOTA TEGAL.

Dalam menyusun makalah ilmiah ini, penulis banyak memperoleh bantuan serta bimbingan dari berbagai pihak. Oleh karena itu, penulis ingin menyampaikan ucapan terima kasih kepada :

1. Bpk. Heru Nurcahyo S.Farm,Apt selaku Ka. Prodi Farmasi Politeknik harapan Bersama Tegal

2. Bpk. Aldi Taher selaku dosen Pengampu Mata Kuliah Kimia organik.

3. Orang tua Kita yang saya sayangi yang sudah memberi fasilitas dan uang tentunya.

4. Teman Temanyang saya cintai muuaaaaach :*

Penulis menyadari bahwa dalam menyusun makalah ini masih jauh dari sempurna, untuk itu penulis sangat mengharapkan kritik dan saran yang sifatnya membangun guna sempurnanya makalah ini. Penulis berharap semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi penulis khususnya dan bagi pembaca umumnya.

Tegal, 6 April 2013

penulis

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR ............................................................................................... i

DAFTAR ISI ............................................................................................................ ii

BAB I PENDAHULUAN

A. TUJUAN PENULISAN .................................................................................. 1

B. LATAR BELAKANG ..................................................................................... 1

C. RUMUSAN MASALAH ................................................................................. 2

BAB II PEMBAHASAN

A. ASAM KARBOSILAT

a. Rumus umum ......................................................................................... 3

b. Tata nama ............................................................................................... 4

c. Sifat fisika ............................................................................................... 5

d. Sifat kimia ............................................................................................... 5

e. Pembuatan .............................................................................................. 6

f. Kegunaan ................................................................................................ 6

B. ESTER

a. Rumus umum .......................................................................................... 7

b. Tata nama ................................................................................................ 8

c. Isomeri ..................................................................................................... 8

d. Pembuatan .............................................................................................. 9

e. Sifat – sifat ............................................................................................. 10

f. Sifat fisik ................................................................................................ 10

g. Sifat kimia .............................................................................................. 10

h. Reaksi – reaksi ...................................................................................... 11

i. Kegunaan ............................................................................................... 11

BAB III PENUTUP

A. KESIMPULAN .............................................................................................. 12

B. SARAN ......................................................................................................... 13

DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................ 14

BAB I

PENDAHULUAN

A. TUJUAN PENULISAN

1. Mahasiswa mengetahui gugus fungsi senyawa karbon asam karbosilat dan ester.

2. Mahasiswa mengetahui rumus stuktur serta tata nama senyawa asam karbosilat dan ester.

3. Mahasiswa mengetahui sifat – sifat senyawa asam karbosilat dan ester.

4. Mahasiswa mengetahui hubungan antara senyawa asam karbosilat dan ester.

5. Mahasiswa mengetahui kegunaan senyawa asam karbosilat dan ester dilaboratorium ataupun dalam kehidupan.

B. LATAR BELAKANG

Perhatikan senyawa berikut.

Description: https://encrypted-tbn1.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcSMY3JXmrT3zb5no2oNfrqbQsunt3w-za_oXYNtQROv5DMjqHslRw

$Description: C:\Users\admin pc\Downloads\download.jpg$

Gas Cair

Apa yang dapat Anda simpulkan dari pengamatan dua senyawa di atas? Kedua senyawa di atas mempunyai jumlah atom C dan H sama, tetapi mempunyai sifat yang berbeda. Perbedaan sifat kedua senyawa di atas disebabkan oleh satu atom H pada etana digantikan oleh gugus –OH. Gugus –OH inilah yang menyebabkan perbedaan sifat antara etana dengan etanol. Gugus –OH ini dikenal dengan sebutan gugus fungsi.

Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.

Rumus Struktur Gugus Fungsi Senyawa Turunan Alkana

No.	Golongan	Rumus Struktur	Gugus Fungsi	Contoh Senyawa	Nama Senyawa
1.	Haloalkana	R – X	–X	CH –Cl 3	Klorometana (metilklorida)
2.	Alkohol (Alkanol)	R–OH	–OH	CH –OH 3	Metanol (metil alkohol)
3.	Eter (Alkasialkana)	R–O–R′	–O–	CH3–O–CH3	Metoksi metana (dimetil eter)
4.	Aldehid (Alkanal)	O R C H	O C H	O CH C H 3	Etanal (asetaldehida)
5.	Keton (Alkanon)	O R C R′	O C R′	O CH C CH 3 3	Propanon (dimetil keton)
6.	Asam Karboksilat (Asam Alkanoat)	O R C OH	O C OH	O CH C OH 3	Asam etanoat (asam asetat)
7.	Ester (Alkil Alkanoat)	O R C OR′	O C OR′	O CH C OCH 3 3	Metil etanoat (metil asetat)

C. RUMUSAN MASALA

1. Bagaimanakah gugus fungsi senyawa karbon asam karbosilat dan ester.

2. Bagaimanakah rumus stuktur serta tata nama senyawa asam karbosilat dan ester.

3. Apakah isomer dari senyawa asamkarbosilat dan ester.

4. Apa saja sifat – sifat senyawa asam karbosilat dan ester.

5. Apa saja reaksi – reaksi pada senyawa asam karbosilat dan ester.

6. Bagaimanakah hubungan antara senyawa asam karbosilat dan ester.

7. Apakah kegunaan senyawa asam karbosilat dan ester dilaboratorium ataupun dalam kehidupan.

BAB II

PEMBAHASAN

A. ASAM KARBOSILAT

Asam karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil ()Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil()dengan gugus hidroksil (–OH). Golongan senyawa ini paling awal diselidiki oleh para ilmuwan kimia karena banyak terdapat di alam. Beberapa asam karboksilat biasa yang penting tercantum pada tabel berikut.

Beberapa Asam Karboksilat Biasa yang Penting

Asam Karboksilat	Sumber atau Penggunaan
Asam laktat	Dalam susu dan susu masam
Asam oksalat	Dalam bayam dan kelembak
Asam tartrat	Dalam sari anggur sebagai garam monokalium
Asam salisilat	Untuk membuat aspirin dan minyak gandapura
Asam tereftalat	Untuk membuat serat poliester, film, dan benda-benda cetakan
Asam sitrat	Dalam jeruk dan beri

Asam karboksilat merupakan senyawa turunan alkana, sehingga cara penamaannya menjadi asam alkanoat.

a. Rumus Umum

Perhatikan rumus struktur beberapa senyawa asam karboksilat pada tabel berikut.

Beberapa Rumus Struktur Senyawa Asam Karboksilat

No.	Nama Asam	Rumus Struktur	Rumus Molekul
1.	Asam metanoat	O H C OH	CH O 2 2
2.	Asam etanoat	O CH C OH 3	C H O 2 4 2
3.	Asam propanoat	O CH CH C OH 3 2	C H O 3 6 2

Berdasarkan tabel terlihat jelas bahwa perbandingan atom C : H selalu 1 : 2, maka rumus umum asam karboksilat (asam alkanoat)

adalah CnH2nO2

b. Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu:

a. Tata nama trivial.

Nama trivial asam karboksilat biasanya dida- sarkan pada nama sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama, seperti terlihat pada tabel

Contoh Penamaan Asam Karboksilat

Rumus Struktur	Nama Trivial	Sumber/Asal Mula
O H C OH	Asam formiat atau asam semut	Ditemukan pada semut Formica rufa
O CH CH CH C OH 3 2 2	Asam butirat	Butirat terdapat dalam mentega (butter)
O CH CH CH CH C OH 3 2 2 2	Asam valerat	Ditemukan pada akar tanaman valere

b. Menurut sistem IUPAC.

Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan diawali kata asam.

Contoh: Metana ⎯⎯→ Asam Metanoat

Cara penamaam asam alkanoat adalah:

o Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil ( ).

o Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C gugus OH selalu menjadi nomor 1 sehingga posisi gugus kar- boksil tidak perlu dinyatakan).

o Urutan penamaan:

Asam(nomor cabang)-(nama cabang)(alkanoat)

Contoh:

IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoat

c. Sifat fisika

1. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

2. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.

3. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

4. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

d. Sifat kimia

Beberapa sifat asam karboksilat adalah:

1. Asam karboksilat merupakan asam lemah. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin bertambah.

2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam.

Reaksi ini disebut penetralan.

3. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan ester.

Reaksi ini dikenal dengan nama reaksi esterifikasi.

4. Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air sehingga pada umumnya mempunyai titik didih tinggi.

5. Mulai dari C1 sampai dengan C4 mudah larut dalam air. Makin panjang rantai C-nya makin sukar larut dalam air.

6. Adanya cabang akan mempengaruhi derajat keasaman. Cabang alkil akan mengurangi keasaman, sedangkan jika cabangnya atom-atom halogen akan menambah keasaman.

e. Pembuatan

Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:

1. Oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator

2. Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat

f. Kegunaan

Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari- hari, di antaranya adalah:

1. Asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, penyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet).

2. Asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan.

3. Sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksi- kannya dengan alkohol.

4. Asam karboksilat suku tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat, dan lain-lain.

B. ESTER

Dalam kehidupan sehari-hari kita sering mengkonsumsi berbagai macam minuman rasa buah yang mungkin kebanyakan tidak benar-benar berasal dari buah asli tetapi hanya dicampuri essens (aroma buah). Essens terbuat dari senyawa ester yang aromanya bermacam-macam tergantung ester penyusunnya. Beberapa ester dan aroma karakteristiknya sebagaimana tercantum pada tabel di bawah ini.

Beberapa Ester dan Aromanya

Ester	Aroma Karakteristik
Etil formiat	Rum
n–pentil asetat	Pisang
Isopentil asetat	Buah pir
n–oktil asetat	Jeruk manis
Metil butirat	Apel
Etil butirat	Nanas
n–propil butirat	Apricot

Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester mempunyai rumus struktur:

a. Rumus Umum

Perhatikan beberapa rumus struktur senyawa ester pada tabel berikut.

No.	Nama	Rumus Struktur	Rumus Molekul
1.	Metil metanoat	O H C OCH3	C H O 2 4 2
2.	Metil etanoat	O CH3 C OCH3	C H O 3 6 2
3.	Metil propanoat	O C2H5 C OCH3	C H O 4 8 2

Dari tabel 4.13 dapat disimpulkan bahwa rumus umum ester adalah CnH2nO2

b. Tata Nama

Ester mempunyai nama IUPAC alkil alkanoat. Tata nama ester hampir sama dengan tata nama asam karboksilat, tetapi nama asam diganti dengan nama alkil dari R′ karena atom H dari gugus –OH diganti dengan gugus alkil.

Dari asam format (HCOOH):

HCOO–CH₃ Metil format

HCOO–CH₂CH₃ Etil format

HCOO–CH₂CH₂CH₃ n–propil format

Dari asam asetat (CH₃COOH):

CH₃COO–CH₃ Metil asetat

CH₃COO–CH₂CH₃ Etil asetat

CH₃COO–CH₂CH₂CH₃ n–propil asetat

Contoh:

c. Isomeri

Ester memiliki dua macam isomeri, yaitu:

1. Isomer Struktur

Isomer struktur pada ester dimulai pada ester dengan jumlah atom karbon tiga.

2. Isomer Fungsi

Ester dan asam karboksilat merupakan isomer fungsi karena keduanya memiliki rumus molekul yang sama, yaitu CnH2nO2. Contoh:

Isomer dari C3H6O2 adalah:

d. Pembuatan

Ester dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu:

1. Mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol dalam suanana asam

(dalam asam sulfat pekat).

2. Mereaksikan perak karboksilat dengan alkil halida.

3. Mereaksikan anhidrida asam alkanoat dengan alkohol.

4. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.

e. Sifat-sifat

Beberapa sifat ester adalah:

1. Ester mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.

2. Ester berbau harum dan banyak terdapat pada buah-buahan.

3. Ester sedikit larut dalam air.

4. Titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam kar- boksilat.

f. Sifat Fisik Ester

1. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.

2. Ester dapat larut dalam pelarut organik.

3. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

4. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

g. Sifat Kimia Ester

a. Hidrolisis

Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

Contoh:

b. Reaksi dengan amonia

Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol.

Contoh :

c. Transesterifikasi

Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.

Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

Contoh:

e. Reduksi

Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

h. Reaksi-reaksi

1. Ester mudah direduksi oleh gas hidrogen menjadi alkohol.

2. Ester mudah terhidrolisis oleh air dalam suasana asam menjadi asam karboksilat dan alkohol.

3. Ester mudah terhidrolisis oleh basa kuat menjadi garam karboksilat dan alkohol.

i. Kegunaan

1. Dalam kehidupan sehari-hari ester banyak digunakan, seperti:

2. Ester memiliki bau yang harum (khas), sehingga banyak dipakai sebagai essens buah-buahan.

3. Ester digunakan untuk bahan pembuatan sabun.

4. Ester digunakan untuk pembuatan mentega.

5. Beberapa senyawa ester digunakan sebagai bahan untuk pembuat- an benang.

BAB III

PENUTUP

A. KESIMPULAN

1. Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu deret homolog.

2. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda akan mempunyai sifat yang berbeda pula.

3. karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil ().Gugus fungsi karboksil merupakan gabungan dari gugus karbonil (–C = O) dengan gugus hidroksil (–OH).

4. Asam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, yaitu oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator dan hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat.

5. Asam karboksilat banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari-hari, di antaranya adalah asam formiat (asam semut) banyak digunakan dalam industri tekstil, pe- nyamakan kulit, dan di perkebunan karet untuk menggumpalkan lateks (getah pohon karet); asam asetat (asam cuka) sebagai pemberi rasa asam dan sebagai pengawet makanan, sebagai bahan pembuatan ester dengan cara mereaksikannya dengan alkohol; dan asam karboksilat suhu tinggi dipergunakan untuk pembuatan sabun jika direaksikan dengan basa, misalnya asam stearat, asam palmitat.

6. Ester atau alkil alkanoat merupakan senyawa karbon turunan asam karboksilat. Ester mempunyai rumus struktur:

7. Beberapa sifat ester adalah mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya, ester berbau harum, dan banyak terdapat pada buah-buahan, ester sedikit larut dalam air, serta titik didih dan titik beku ester lebih rendah daripada asam karboksilat.

B. SARAN

Mempelajari kimia organik memang sulit apalagi bagi yang belum mempunyai dasar ilmu kimia sama sekali. Seperti saya ini. Hehehee. Janganlah kita menpelajari materi yang sulit langsung. Itu hanya membuat utek kita menjadi mules saja. Nanti bisa membuat kita stres loh. Ntar cepet tua dong?? Heee. Tapi hendaknya kita mempelajari materi dari dasar dulu sebelum mendalami ilmu kimia. Trus tidak akan bisa mempelajari ilmu kimia kalau tidak ada yang menuntun kita loh. Karna pada kimia banyak istilah – istilah maupun simbol – simbol yang banyak.

Tapi jangan takut dan jangan khawatir karna sesulit apapun materi ketika kita terima. Jika kita sudah terbiasa mendengarkan ataupun mempelajari materi tersebut pasti ada yang masuk di memori kita walaupun sedikit.